В сентябре 1240 г. большое ливонское войско перешло границу Псковской земли. В состав войска входили дружина русского князя, отряды дорпатского епископа и его вассалов, братьев-рыцарей и вассалов Ливонского Ордена, а также вассалов датской короны из Северной Эстонии. 16 сентября ливонцы захватили Изборск. При обороне Изборска погибло 600 человек. Был разгромлен и отряд псковичей во главе с воеводой Гаврилой Гориславичем, поспешивший на помощь Изборску. Затем после недельной осады крестоносцы захватили Псков. Летописец сообщает о том, что врага впустили в город предатели-бояре во главе с посадником Твердилой Иванковичем, который начал править вместе с немцами. Но вряд ли сдачу города стоит объяснять просто предательством. Разумеется, в Пскове оставались те, кто не терял надежду добиться полной независимости Пскова от новгородских князей. Но события 1233 г. показали, что получить независимость ценой передачи власти немцам большинство псковичей не были согласны. Не будем забывать, что под Изборском пали лучшие силы Пскова. В летописи говорится о том, что под Псковом ливонцы захватили в плен детей «добрых людей».

Появление крестоносцев под Псковом не было внезапным. Было время укрыться тем, кто этого хотел. Очевидно, это были молодые воины из боярских родов Пскова, пытавшиеся оборонять подступы к городу. Их не убили, но взяли в заложники, чтобы заставить их отцов сдать Псков. А поскольку помощь из Новгорода не приходила, сторонники союза с немцами сумели убедить остальных сдать город.

Загадкой остается судьба князя Ярослава. Он назван среди руководителей крестоносного войска под Изборском, но затем князь на несколько лет исчезает со страниц летописи и последний раз упоминается в 1245 г. – снова на службе у новгородского князя. Где же был Ярослав во время сдачи Пскова? Ливонская хроника, рассказывающая об этих событиях, говорит о некоем князе Герпольте, который передал власть в Пскове немецким судьям-фогтам. Однако «Герпольт» - это русский «Ярополк», а не «Ярослав». Кроме того, согласно летописи, Ярослав не был в Пскове, а потому не мог его сдать. Так что же это? Ошибка хрониста, или же речь идет о каком-то другом князе? Вряд ли эта тайна будет целиком раскрыта. Попробуем восстановить события, привлекая другие сведения летописи.

Под 1243 г. летопись рассказывает о чуде на могиле жены князя Ярослава Владимировича, убитой пасынком в Медвежьей Голове (т.е.,Отепя) и похороненной в Пскове в монастыре св. Иоанна –усыпальнице псковских княгинь. Иначе говоря, после смерти первой жены князь Ярослав женился вторично, очевидно, на представительнице знатного псковского рода. Имя ее по источникам неизвестно, хотя некоторые историки называют ее Евпраксией. Пока Ярослав пытался силой вернуть себе права на псковское княжение, его жена находилась в Отепя, где и была убита сыном своего мужа от первого брака. Первая же жена Ярослава, как обоснованно считают исследователи, была немкой. Их сын жил в Отепя, воспитывался ливонскими родственниками в католическом духе и был настроен против православной мачехи. О причинах убийства можно лишь догадываться. Возможно, княгиня не скрывала отрицательного отношения к усилению ливонского присутствия в Псковской земле и тем самым оказывала нежелательное для дорпатцев влияние на Ярослава. Вряд ли княжича напрямую подбивали убить мачеху. Но ему могли внушать, например, что он более достоин быть псковским князем, чем Ярослав, а с появлением у его отца других сыновей он вообще может лишиться псковского наследства.

Сомнительно, чтобы убийство княгини произошло тогда, когда Ярослав находился в Ливонии. Скорее, это случилось уже после того, как ливонское войско отправилось к Изборску, а известие об убийстве застало Ярослава под Изборском или во время осады Пскова. Вероятно, потрясенный этим князь Ярослав покинул со своей дружиной ливонское войско, поэтому его и не было при взятии Пскова. Вместе с тем, чтобы придать законность перехода власти в Пскове к епископу и Ордену, нужен был князь, а не посадник. Для этой процедуры ливонцы могли использовать сына Ярослава. А если наши рассуждения верны, то логичен и вывод: Герпольт, или по-русски «Ярополк», – сын Ярослава Владимировича.

Псков оставался под властью ливонцев до начала 1242 г. Ни в русских, ни в ливонских источниках нет информации о том, что происходило за эти полтора года в самом Пскове. Сообщается только, что рыцари, выходя из города, нападали на новгородские села. Некоторые псковичи (бояре, купцы) с семьями сумели перебраться в Новгород, но в Пскове еще оставались бывшие противники политики Ярослава. Думается, однако, что и противники, и сторонники одиозного князя не были довольны хозяйничаньем рыцарей в псковских пригородах и селах, которые братья Ордена и вассалы епископа считали своими ленными владениями. Резко против ливонцев - католиков должна была быть настроена православная церковь. Псков оказался в торговой и продовольственной блокаде со стороны Руси. Подвоз продуктов, которые обычно доставляли в Псков из других районов Руси или транзитом через них (зерно, соль и т.п.), был возможен теперь только с территории Дорпатского епископства. Псков, судя по всему, потерял значение как центр транзитной торговли из Руси на Запад. Все это постоянно усиливало оппозицию рыцарям и новой администрации среди разных социальных слоёв города. Так что, подошедшему в марте 1242 г. к городу войску Александра Невского не стоило большого труда выгнать рыцарей из Пскова.

Показательно, что после освобождения Пскова в городе не было казней среди псковичей, в отличие, например, от казней старейшин вожан, поддерживавших рыцарей, после взятия русскими Копорья в самом начале 1242 г. Александр Ярославич лишь потребовал, чтобы псковичи впредь принимали у себя наместников и других представителей администрации, присылаемых из Новгорода, что означало безоговорочное признание в Пскове верховной власти новгородского князя.

После победы русских на Чудском озере ливонцы запросили мира. По договору 1242 г. ливонцы отказывались от претензий на «Водь, Лугу, Пльсковъ, Лотыголу». Важной статьей договора было соглашение об обмене заложниками, по которому в Псков должны были вернуться находившиеся в плену сыновья псковских бояр. Однако отказ ливонцев от захвата Пскова имел лишь временный характер. Это отчётливо проявилось пять лет спустя.

В 1247 г. посол римского папы Плано Карпини сообщал в Рим о желании Великого князя Владимирского Ярослава Всеволодовича, с которым тот встречался в ставке Великого хана Гуюка в Каракоруме, принять католичество. Проверить справедливость этого утверждения было невозможно, ибо Ярослава тогда уже не было в живых – его отравили в сентябре 1246 г. Тем не менее, папа Иннокентий IV повелел архиепископу Прусскому, Ливонскому и Эстонскому Альберту Зуэрбееру отправить посольство к сыну Ярослава - Александру Невскому с предложением принять духовное покровительство Римской церкви, а также военную помощь в борьбе с монголами. Выбор пал на Альберта Зуэрбеера (с 1255 г. принявшего титул Рижского архиепископа) не случайно: уже ранее он был назначен папой главным пастырем для населения русских земель, которые предполагалось обратить в «латинскую веру». В качестве первого шага к этой вере Александра просили дать разрешение на строительство в Пскове католической церкви.

Александр был тогда в немилости у Великого хана, так как отказался прибыть к его двору после убийства отца. Назревала война с Каракорумом. Чтобы обезопасить на тот момент западную границу, Александр не ответил отказом на послание папы, а предпочёл уклончивые обещания.

Поводом для создания Псковского епископства могли быть какие-то доходившие до Риги и Рима сведения о принятии католичества некоторыми псковичами во время недавней оккупации города, а, кроме того, состоявшаяся передача князем Ярославом Владимировичем своих владений в дар епископу Дорпата. Образование же епископства стало бы побудительным мотивом для папы, чтобы объявить крестовый поход для защиты новой паствы от татар. Таким путём архиепископ Альберт, учитывая неудачный опыт событий 1240-1242 гг., хотел с санкции папы получить большое войско, чтобы закрепиться в Псковской земле. Поэтому архиепископ торопился воспользоваться отсутствием князя Александра на Руси (он был в Орде), чтобы попытаться снова захватить Псков.

Но крестовый поход на Псков удалось организовать только в 1253 г. По-видимому, войско крестоносцев было не слишком большим. Ливонцы сожгли псковский посад, но сами получили отпор от псковичей и поспешили уйти прежде, чем на помощь Пскову подошли отряды из Новгорода. Затем новгородское войско, а вслед за ним псковичи и карелы, отправились за Нарву и разорили там владения североэстонских вассалов Кивелей, а также часть Дорпатского епископства, проникнув туда с севера.

Понеся серьёзные потери, ливонцы направили послов и в Новгород, и в Псков, заключив мирные договоры «на всеи воли новгородьскои и пльсковьскои», то есть, на условиях, предложенных новгородцами и псковичами. По договору 1253 г. ливонцы, вероятно, отказались в очередной раз от своих претензий на псковское наследство. В снаряжении двух посольств – отдельно в Новгород и отдельно в Псков, подчинённый Новгороду, заключалась дипломатическая хитрость. Этим как бы подчёркивалась политическая самостоятельность Пскова и равенство Пскова и Новгорода в глазах европейских правителей. В Ливонии внимательно следили за отношениями между Новгородом и Псковом и, заметив назревание очередной распри, постарались использовать ситуацию в свою пользу.

Обострение же отношений между Псковом и Новгородом проявилось в зафиксированных летописью новых попытках псковичей посадить на княжеский стол своего князя. В начале 1254 г. псковским князем стал Ярослав Ярославич, поссорившийся тогда со своим братом - Александром Ярославичем, уже ставший тогда Великим князем Владимирским, а в 1257 г. в Пскове приняли бежавшего из Новгорода от гнева Александра его сына – Василия. Но эти попытки достаточно быстро пресекались Александром Ярославичем и подконтрольной ему администрацией Новгорода. Только в 1266 г. псковичи сумели реализовать свои намерения, посадив на княжеский стол литовского князя Даумантаса –Довмонта, в крещении –Тимофея, правившего в Пскове 33 года. Осуществление плана псковичей в 1266 г. поддержали, вопреки желанию князя, и новгородцы, быстро осознавшие, что вокняжение Довмонта положительно сказывается на защите южных рубежей Новгородского государства от нападений литовцев.