Неожиданное возвращение Мстислава в Новгород расстроило планы псковского князя. Теодорих, направлявшийся с посольством в Псков для подтверждения условий перемирия, был схвачен по приказу Мстислава. Новгородцы собирались сами начать борьбу с крестоносцами и пообещали помощь эстам. Но в том же 1217 г. Мстислав ушел княжить в Галицкую Русь, в Новгород пришел князь Святослав (сын киевского князя Мстислава Романовича), а меньше, чем через год - его брат – Всеволод. Объединённое русское войско – 16-тысячное по сообщению ливонского хрониста - отправилось в Эстонию только осенью 1218 г. Епископа Альберта тогда не было в Ливонии - он набирал новых крестоносцев. Однако сами эсты, разбитые накануне рыцарями, не могли собрать тогда большого войска. Во главе войска были новгородский князь Всеволод, Владимир Псковский и его сын - юный князь Ярослав. Кроме княжеских дружин, в войске были и отряды ополченцев из всех частей Новгородского государства. Русские быстро прошли через районы Южной Эстонии, а затем повернули в Северную Латвию и осадили замок меченосцев Венден (совр. г. Цесис) и расположенный рядом замок вендов (ныне городище Риекстукалнс). Однако замки они взять не смогли, отступили в Эстонию и поторопились домой: пришло известие о нападении литовцев на Псковскую землю.

По дороге русские разорили латгальскую область около Вендена, на что в ближайшую же зиму латгалы ответили набегом на приграничные районы Псковской земли, а в следующий раз – разорили окрестности Пскова . К войне латгалов и эстов активно подталкивали меченосцы, пытавшиеся с их помощью захватить часть псковских земель. Хотя псковичи сами в отместку нападали на соседние районы, большой войны меченосцам развязать не удалось. Псковичи заключили с епископом мирный договор и тем самым нейтрализовали латгалов и эстов из владений епископа.

В 1219 г. у епископа и меченосцев начались осложнения с датчанами, высадившимися в северной Эстонии, поэтому Альберт обратился с предложением о мире к Новгороду. Но в Новгороде расценили это как слабость ливонцев, мира не приняли и начали вместе с литовцами готовить большое наступление против крестоносцев. На помощь пришли дружины из Владимиро-Суздальской Руси («с Низа»). Псковичи также разорвали договор и присоединились к походу. Однако согласованных действий не получилось. Русские отряды подошли к Вендену, но не решились начать штурм без союзников и две недели ждали их, разоряя окрестных латгалов. Когда же литовцы, наконец, появились, русское войско было уже достаточно деморализовано. Не надеясь на успешный штурм Вендена, союзное войско отправилось грабить соседнюю область ливов Турайду, но натолкнулись там на рижан, спешивших на помощь меченосцам. Сначала был разбит нагруженный добычей отряд литовцев, а затем и один из русских отрядов, после чего все войско поспешило вернуться на Русь. Не исключено, кстати, что, памятуя о возможности ответного удара, псковичи повернули домой уже от Вендена. И не зря. Зимой 1221/22 гг. ливы, латгалы и эсты вместе с меченосцами несколько раз ходили в русские земли, дошли почти до Новгорода, хотя на Псков напасть не решились.

В Пскове были недовольны и этим походом, и следующим - в 1223 г., когда восставшие эсты и русские отряды осадили датчан в замке Линданисе (рус. «Колывань») на месте нынешнего Таллинна. Но, постояв, крепость они брать не стали, русские же вернулись домой, захватив по дороге много пленных и большую добычу. Псковичи хорошо знали то, что было незнакомо приходившим с новгородскими князьями «с Низа» отрядам: спокойствие на границе дороже большого «полона» и «злата», захваченных у эстов. Летописец прямо пишет о том, что псковичи винили новгородцев и, в первую очередь, правивших в Новгороде князей в неправильной тактике в отношениях с прибалтийскими народами, не изменившейся и в условиях крестоносного нашествия и имевшей особенно пагубные последствия для Псковской земли.

В августе 1224 г. пал последний оплот сопротивления эстов – Тарту. Вдоль всей псковско-эстонской границы обосновались крестоносцы. В том же году был заключен ливонско-русский договор, установивший границу по р. Нарве, Чудскому и Псковскому озерам. Хотя по условиям мира Новгород и Псков сохранили право на сбор дани с северных латгальских областей, это было серьезным политическим и военным поражением Новгородского государства.

Новые условия требовали от псковичей еще большей, чем ранее, мобилизации сил. Тем более важно было укрепление в тот момент княжеской власти в самом Пскове. Но именно в это время Псков остался без князя. Примерно в 1227 г. умер Владимир Мстиславич, умудрявшийся удачно лавировать, учитывая настроения социальных верхов Пскова и успехи крестоносцев в Прибалтике и снискавший своей политикой поддержку псковского боярства. После смерти князя на псковский стол претендовал его сын – Ярослав, уже участвовавший в походах в Ливонию и одновременно состоявший в родстве с представителями новой ливонской (немецкой) знати и самим епископом Альбертом. Последнее позволяло надеяться, что удастся договориться с Ригой о ненападении крестоносцев на псковские земли. Ливонцы же рассчитывали использовать родственные связи для проникновения в Псковскую землю. Не случайно уже в 1225 г. в Отепя и его окрестностях появились ленные владения деверя Ярослава Теодориха и некоторых его родственников. Главой же нового епископства с центром в Дорпате-Тарту-Юрьеве стал еще один брат Альберта Рижского и Теодориха – Германн. Ливонской немкой была также первая жена князя Ярослава.

Однако в Новгороде были против укрепления самостоятельности Пскова и использовали смерть Владимира, чтобы восстановить там в полном объеме прежнюю зависимость от новгородского князя. Конфликт между Новгородом и Псковом из-за псковского княжения, в который оказались втянутыми и ливонцы, имел место в 1228-1232 гг. Ярослава Владимировича как продолжателя политической линии отца, должна была поддерживать большая часть псковского боярства. Но как раз их желание посадить на псковское княжение Ярослава и не устраивало правившего в Новгороде Ярослава Всеволодовича из владимиро-суздальской династии Рюриковичей. В 1228 г., боясь расправы за строптивость, псковичи не пустили в город правителей Новгорода: самого князя Ярослава Всеволодовича, посадника и тысяцкого, пришедших, как водилось, в сопровождении дружинников. Несмотря на то, что князь объяснял свой визит вполне мирными намерениями: везли, якобы дары и овощи, псковичи в этом усомнились. Когда же стало известно, что в Новгород направляется большое войско из Владимиро-Суздальской Руси, якобы для похода на Ригу, псковичи не без основания решили, что эта акция направлена против них, и поспешили заключить оборонительный союз с Ливонией. Отказались они также и выдать новгородскому послу основных «обидчиков» князя. Тогда-то они и высказали свои обиды новгородцам за их прежние тактические просчеты в ливонской политике.

В самом Новгороде в поддержку псковичей выступили противники Ярослава Всеволодовича. В 1229-1232 гг. они предпринимали попытки утвердить на новгородском княжении представителей черниговской династии. Очевидно, что они действовали в согласии с Ярославом Владимировичем и псковичами. Условием же вокняжения черниговских князей в Новгороде было признание прав Ярослава Владимировича на псковский княжеский стол, что равнозначно признанию самостоятельности Псковского княжества. Однако сторонники владимиро-суздальских князей в Новгороде оказались сильнее. Ярослав Владимирович, который, вероятно, в эти годы княжил в Пскове, вынужден был уступить место присланному из Новгорода наместнику Вячеславу. Сам же князь вместе с оппозиционными новгородскими боярами бежал в Отепя к своим ливонским родственникам.

Не желая сдаваться, они в 1233 г. попытались захватить Изборск. Возможно, Ярослав Владимирович рассчитывал, что защитники Изборска сами впустят его в крепость как «законного князя», а затем поддерживающие его псковичи помогут вернуться на псковское княжение. Надо, однако, полагать, что вместе с дружиной Ярослава Владимировича пришли и ливонские рыцари. А им-то изборяне не захотели открывать ворота. Подошедшие из Пскова отряды во главе с присланным из Новгорода наместником – князем Юрием Мстиславичем, разбили русско-ливонское войско и захватили в плен Ярослава Владимировича. Его отправили в вотчину Ярослава Всеволодовича в Переславль и держали там в заточении до 1235 г., пока не обменяли на захваченного ливонцами во время нападения на Тесов воеводу Кирилла Синкинича и к тому же заплатили выкуп. Стремительный набег на Тесов, совершенный в 1234 г., усилил антиливонские настроения в Пскове и Новгороде. В организованном тогда же ответном походе в Дорпатское епископство участвовала, как сообщает летописец, «вся область Новгородская», включая и псковичей. По дороге к Дорпату русские сожгли монастырь Фолькенау, после чего епископ Дорпатский Германн заключил с Новгородом мирный договор на условиях, выдвинутых русскими. Учитывая сложившуюся ситуацию, можно предположить, что новгородцы потребовали от рыцарей не поддерживать опальных русских бояр и князей, строивших планы вернуть себе политическую власть в Пскове и Новгороде.

Неожиданным образом епископ Германн обратил заключенный договор себе на пользу. Освободившийся в 1235 г. из плена Ярослав Владимирович не оставил намерения стать князем в Пскове, который он считал своим наследственным владением. Но рассчитывать на поддержку псковичей уже не приходилось. Нужна была военная помощь, которую он надеялся получить в Дорпатском епископстве. Из одного ливонского документа 1248 г. известно, что князь Ярослав передал свое наследственное владение - «королевство, называемое Плесков, дорпатской церкви». «Передача», то есть, «дарение» наследственного владения Ярославом, соответствовала вступлению князя в вассальные отношения с епископом Дорпата. Изучая события конца 30 начала 40-х гг., можно заключить, что Ярослав должен был признать себя вассалом дорпатского епископа еще до захвата рыцарями Пскова в 1240 г. Что же побудило князя к такому шагу? Рассуждая логически, можно предположить, что на просьбу Ярослава о помощи епископ Германн ответил отказом, сославшись на нежелание нарушать договор с Новгородом. Епископ же мог предложить ему выход из сложившейся ситуации: стать его вассалом. В таком случае вступление ливонского войска на территорию Псковской земли имело бы законные основания и не расценивалось бы как вторжение в соседнее государство, с которым существовал договор о ненападении.

Надеяться на благополучное вокняжение в Пскове вернувшегося с помощью ливонцев Ярослава позволяло то, что вассалитет не предусматривал насильственной католизации псковичей. Кроме того, в сентябре 1236 г. псковский отряд в 200 человек участвовал вместе с крестоносцами в походе в Литву. Поход закончился сокрушительным разгромом крестоносцев в битве при Сауле 22.09.1236 г. Орден меченосцев был уничтожен, а оставшиеся в живых рыцари влились во вновь созданный Ливонский Орден. Погибли и многие псковичи. По сообщению летописца, домой вернулся каждый десятый участник похода.